Chiesa di San Lorenzo
La chiesa di San Lorenzo, risalente al XIII secolo, si erge imponente sul ciglio di uno sperone del Monte Letegge, da cui si gode una vista panoramica sulla vallata. Sulla parete absidale è presente una "Crocefissione", attribuita al pittore Girolamo Di Giovanni.
La chiesa situata in una posizione dominante e imponente a 4 km da Serrapetrona, risalendo la vallata del rio Cesolone lungo la Strada Provinciale "Serrapetrona – Torre Beregna" per Camerino, si affaccia su un ripidissimo pendio che scende fino al fondovalle. Antichi documenti storici attestano che la chiesa possedeva il titolo di Pieve sin dalla seconda metà del XIII secolo. Questo titolo indicava una posizione centrale rispetto agli abitati circostanti, che facevano della chiesa un punto di riferimento socio-religioso. Ciò spiega la funzione primaziale che la Pieve di San Lorenzo in Castel San Venanzo esercitava su tutta la valle dell'alto Cesolone, inclusi la Chiesa di Sant'Elena a Villa D'Aria e la Chiesa di San Clemente a Serrapetrona. Nel corso dei primi anni del XIV secolo, l'abitato di Castel San Venanzo venne fortificato dai Da Varano, Signori di Camerino, che consacrarono il castello al santo protettore della loro città. Il 9 gennaio 1428, il Castrum S. Venantii fu assegnato a Gentilpandolfo di Rodolfo III Da Varano. In occasione della festa del patrono di Camerino, il 18 maggio, il castello partecipava al corteo distrettuale di Sossanta, tenendo il sesto posto tra i rappresentanti, e partiva dalla chiesa di San Stefano per l'offerta dei ceri da tre libbre e mezza alla fabbrica di San Venanzio. Questa tradizione viene ancora rispettata oggi, con la partecipazione dei Serrapetronesi in abiti tradizionali al corteo storico. Dell'antica fortificazione rimane solo la torre minore, da cui fu ricavato il campanile della chiesa. La cella campanaria fu realizzata con mattoni e presenta quattro fornici cuspidati e centinati da cornici sporgenti, decorate con sette "azulejos" in alto e tre in basso. Il passaggio dalla torre di pietra squadrata alla cella campanaria in mattoni è segnato da una mensola di mattoni che corre lungo i quattro lati. L'ingresso principale della chiesa si trova sul lato destro, con accesso tramite un portico a quattro archi sorretti da colonne di mattoni. La porta in noce è inserita in un portale di calcare rosa con arco a tutto sesto e fregi sui capitelli, che concludono gli stipiti (XV-XVI secolo). A sinistra della porta, una lapide ricorda gli 11 caduti della guerra 1915-18 (5 settembre 1920); a destra, un'altra lapide del 20 agosto 1967 riporta i nomi dei quattro caduti della seconda guerra mondiale. L'interno della chiesa presenta un pavimento in mattoni e una copertura a capriate in legno, presenta un ampio vano illuminato da due monofore aperte sulla parete sinistra. Le pareti, un tempo decorate con affreschi risalenti a diverse epoche, conservano sulla parete destra, in alto tra le due porte d'ingresso, un crocifisso affrescato e frammenti di altre figure. Sulla parete absidale sinistra si trova la splendida tavola della Crocifissione (cm 167×98), dipinta nel XV secolo (1452?) da Giovanni Angelo, nato a Bolognola e figlio di Antonio di Domenico detto Pazzo. Sul fondo dorato, con oro su oro, si intravedono gli angeli che raccolgono in coppe il prezioso sangue di Cristo. Il Cristo dolente è circondato dalla Vergine e da San Giovanni Evangelista, mentre ai suoi piedi si prostra la Maddalena. In passato, la tavola era custodita in un credenzone di legno con ante dipinte e veniva portata in processione per le vie del paese nel suo baldacchino dorato.